Sintesis Dan Penambatan Molekul Turunan Metil Eugenol Dengan Difenilamina Serta Naftilamina Sebagai Agent Anti Kanker Kolorektal

Abstract

Kanker kolorektal adalah salah satu jenis kanker yang tumbuh/ muncul di daerah usus besar. Kanker ini merupakan jenis kanker ketiga terbanyak di Amerika dan termasuk kanker yang membahayakan karena menyumbang angka kematian yang cukup besar sehingga penelitian tentang agent anti kanker kolorektal ini sangat dibutuhkan. Pada penelitian ini dilakukan sintesis dan penambatan molekul turunan senyawa aril amino alkohol sebagai obat anti kanker kolorektal. Tujuan dari penelitian ini adalah menemukan kandidat obat alternatif lain untuk pengobatan anti kanker kolorektal. Sintesis turunan aril amino alkohol diawali dengan tahap epoksidasi senyawa metil eugenol, kemudian epoksida metil eugenol direaksikan dengan senyawa difenilamin dan naftilamin dengan metode refluks. Produk dikarakterisasi dengan H-NMR, FTIR, dan ESI-MS. Uji anti kanker kolorektal dari senyawa turunan aril amino alkohol dilakukan menggunakan metode kolorimetrik Microtetrazolium (MTT) dan Sel kanker kolorektal yang digunakan adalah sel WiDR. Penambatan molekul diawali dengan pembuatan molekul menggunakan Chemdraw dan dioptimasi dengan Avogadro. Uji anti kanker kolorektal secara in siliko dilakukan menggunakan pyrex, protein yang digunakan yaitu COX-2 (ID: 5GMN) yang diperoleh dari Protein Data Bank (PDB) www.rscb.org . Nilai IC50 dari uji in vitro terhadap sel WiDr yaitu ME-DFA sebesar 75,6491 µg/mL, MENAF sebesar 296,595 µg/mL, dan kontrol positif (5-FU) sebesar 185,661

µg/mL.

Hasil

simulasi doking terhadap reseptor COX-2 yaitu ME-DFA menunjukkan energi ikat sebesar -7,7 kkal/mol, ME-NAF sebesar -6,6 kkal/mol dan 5-FU sebesar -5,2 kkal/mol. Dari hasil uji in vitro dan in silico menunjukkan bahwa senyawa turunan ME-DFA memiliki potensi untuk dijadikannya agen anti kanker kolorektal.